Ray Lamontagne est né en 1974 à Nashua (New Hampshire). Alors qu'il travaille dans une usine à chaussures, il entend à la radio une chanson de Stephen Stills. Ray Lamontagne décide alors de quitter son travail pour s'adonner à la musique. A partir de 1999, il se produit dans des petits clubs aux Etats-Unis tout en travaillant comme charpentier. En 2004, repéré par RCA Records, Ray Lamontagne sort son premier album Trouble. Ce disque s'écoule à plus de 400 000 exemplaires dans le monde. En 2006, Ray Lamontagne revient avec l'album Till the Sun Turns Black. Deux ans plus tard, il signe son troisième opus Gossip in the Grain.