Cowboy Junkies s'est formé en 1985 à Toronto (Canada) autour de Michael Timmins (guitare), Alan Alizojvodic, alias Alan Anton (basse), Peter Timmins (batterie) et Margo Timmins (chant). En 1986, le groupe fonde son propre label Latent Recordings et sort son premier album Whites Off Earth Now!!. Ce disque lui permet de décrocher un contrat avec le label RCA. En 1988, Cowboy Junkies signe son deuxième opus The Trinity Session enregistré dans une église avec un seul micro. Suivent The Caution Horses (1989), Black Eyed Man (1992) et Pale Sun, Crescent Moon (1993). En 1996, Cowboy Junkies signe chez Geffen Records et sort l'album Lay It Down. Suit Miles from Our Home (1998). En l'an 2000, le groupe réactive son label Latent. Il signe alors le live Waltz Across America. Suivent Open (2001), One Soul Now (2004) et la compilation de reprises Early 21st Century Blues (2005). En 2006, Cowboy Junkies fête ses vingt ans de carrière avec l'art book Cowboy Junkies XX. L'année suivante, le groupe revient avec At the End of Paths Taken. Suit Trinity Revisited (2007).