Vic Chesnutt est né le 12 novembre 1965 à Jacksonville (Floride). A 18 ans, il devient paraplégique suite à un accident de voiture. Suite à cet accident, Vic Chesnutt s'installe à Athens (Georgie). A la fin des années 80, il est repéré par Michael Stipe (R.E.M.) qui décide de produire ses deux premiers albums Little (1990) et West of Rome (1991). En 1991, un documentaire sur la vie de Vic Chesnutt baptisé Speed Racer voit le jour. Deux ans plus tard, le songwriter livre son troisième opus Drunk. Il rejoint ensuite le projet Brute. En 1996, paraît l'album hommage Sweet Relief Two auquel participent R.E.M., Madonna, The Smashing Pumpkins ou encore Hootie & the Blowfish. Vic Chesnutt est alors signé par la major Capitol Records qui sort dans la foulée About to Choke (1996). En 1998, paraît The Salesman and Bernadette en collaboration avec Lambchop. Deux ans plus tard, il enregistre avec Kelly Keneipp et Nikki Keneipp l'album Roses for the Butt of All Our Merriment. Vic Chesnutt part ensuite en tournée américaine avec Kristin Hersh. En 2001, le songwriter compile des raretés, des inédits et des démos sur Left to His Own Devices. Deux ans plus tard, il sort Silver Lake. Suit Ghetto Bells (2005) enregistré avec Bill Frisell et Van Dyke Parks. En 2007, Vic Chesnutt est de retour avec North Star Deserter. Suit At the Cut (2009).