Cassandra Wilson est née le 4 décembre 1955 à Jackson (Minnesota). En 1982, elle s'installe à New York et travaille avec
Dave Holland et
Abbey Lincoln. Elle fait également la connaissance de
Steve Coleman qui la choisit comme chanteuse principale de son projet
M-Base Collective. En 1985,
Cassandra Wilson sort son premier opus
Point of View. Suivent
Days Aweigh (1987),
Blue Skies (1988),
Jumpworld (1989) et
She Who Weeps (1990). Après un bref passage par Polygram chez qui elle sort l'album
After the Beginning Again (1991),
Cassandra Wilson rejoint le label Blue Note. Elle livre alors les albums blues
Blue Light 'Til Dawn (1993) et
New Moon Daughter (1995). En 1999, la chanteuse rend hommage à
Miles Davis sur l'album
Travelling Miles. Suivent
Belly of the Sun (2002),
Glamoured (2003) et
Thunderbird (2006). En 2008,
Cassandra Wilson revient avec
Loverly.