Cassandra Wilson est née le 4 décembre 1955 à Jackson (Minnesota). En 1982, elle s'installe à New York et travaille avec Dave Holland et Abbey Lincoln. Elle fait également la connaissance de Steve Coleman qui la choisit comme chanteuse principale de son projet M-Base Collective. En 1985, Cassandra Wilson sort son premier opus Point of View. Suivent Days Aweigh (1987), Blue Skies (1988), Jumpworld (1989) et She Who Weeps (1990). Après un bref passage par Polygram chez qui elle sort l'album After the Beginning Again (1991), Cassandra Wilson rejoint le label Blue Note. Elle livre alors les albums blues Blue Light 'Til Dawn (1993) et New Moon Daughter (1995). En 1999, la chanteuse rend hommage à Miles Davis sur l'album Travelling Miles. Suivent Belly of the Sun (2002), Glamoured (2003) et Thunderbird (2006). En 2008, Cassandra Wilson revient avec Loverly.