The Skatalites s'est formé en 1963 en Jamaïque autour de Jerome "Jah Jerry" Hinds (guitare), Lloyd Brevett (basse), Donat Roy "Jackie" Mittoo (piano), Lloyd Knibbs (batterie), Johnnie "Dizzie" Moore (trompette), Tommy McCook (saxophone), Lester Sterling (alto), Roland Alphonso (alto) et Don Drummond (trombone). Rejoint par les chanteurs Jackie Opel, Tony DaCosta, Doreen Schaeffer et Joseph "Lord Tanamo" Gordon, The Skatalites fait ses premiers pas sur scène en 1964 et obtient une résidence au Bournemouth Beach Club de Kingston. Parallèlement, le groupe sert de backing band aux artistes du label Studio One fondé par Clement "Coxsonne" Dodd. Il travaille aussi intensément pour le producteur Duke Reid. The Skatalites signe donc la musique de nombreux artistes ska de l'époque sans jamais apparaître sur les pochettes. En 1964, Don Drummond est incarcéré après avoir battu à mort sa compagne et chanteuse Marguerita. Six mois plus tard, en juillet 1965, The Skatalites décide de se séparer. En 1975, il renaît de ses cendres pour enregistrer African Roots, l'album solo de Lloyd Brevett. Il se réunit ensuite régulièrement pour enregistrer avec Tommy McCook, Chris Blackwell ou encore Sly & Robbie. A partir de 1986, The Skatalites reprend officiellement du service. En 1989, il tourne avec Bunny Wailer puis Prince Buster. En 1993, The Skatalites signe un nouvel album baptisé Skavoovee. L'année suivante, paraît Hi-Bop Ska: The 30th Anniversary Recording qui lui vaut une nomination aux Grammy Awards. Suit Greetings from Skamania (1996). Le 5 mai 1998, Tommy McCook décède. Il est suivi le 20 novembre 1998 par Roland Alphonso. En l'an 2000, The Skatalites signe Bashaka et poursuit ses tournées dans le monde entier. Le live From Paris with Love paraît en 2002. L"année suivante, le groupe sort Roots Party.