Che Smith, alias Rhymefest, est né en 1977 à Chicago. A la fin des années 90, il se forge une solide réputation dans les battles et parvient même à battre Eminem en 1997. L'année suivante, il devient papa et subvient aux besoins de sa famille en faisant plein de petits boulots. Lorsque sa femme trouve un travail d'ingénieur, Rhymefest peut à nouveau se consacrer à plein temps à la musique. Il collabore avec son ami Kanye West et sort en 2001 une mixtape baptisée Raw Dawg. En 2003, Rhymefest signe sur le label Allido Records tenu par Mark Ronson et apparaît sur l'album de ce dernier Here Comes the Fuzz. En 2005, le rappeur reçoit un Grammy Award pour avoir co-écrit le titre Jesus Walk avec Kanye West. L'année suivante, Rhymefest signe son premier album Blue Collar.